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ホームフェノールポリマーの合成とその機能性評価
SDGsの分類
研究テーマ
ライフサイエンスナノ・材料
学科の分類
工学部生命工学科

フェノールポリマーの合成とその機能性評価

工学部

生命工学科

ナノメディシン研究室

外波弘之 准教授

酵素フェノールポリマー

 近年,酵素触媒をプラスチックなどのポリマー合成に利用する方法が注目されている.これは酵素触媒の有する次のような特徴を活用しよ うというものである.1,高い触媒活性 2,基質特異性 3,生分解性 4,穏和な条件下で機能.本研究では,このような酵素触媒の特徴を活かし,主として西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼ(HRP)を触媒としてフェノール類を重合させる.生成するフェノールポリマーについて,抗酸化性などの機能性評価を行う.

フェノールポリマーとは?

 フェノール類の重合により得られるポリマーのことで,汎用合成ポリマーであるフェノール樹脂や木質中に存在するリグニンもフェノールポリマーと言える.本研究で用いるHRP触媒による合成では,モノマーであるフェノール類の酸化によりラジカルが発生し,高分子量体(フェノールポリマー)が生成する.こうして得られるフェノールポリマーはC-C結合とC-O結合により主鎖骨格が形成され,フェノール性水酸基が残存する.また穏和な条件下での酵素反応を利用するため,側鎖の官能基を保護することなく一段階でポリマー合成が可能となる.

フェノール類の重合反応

フェノールポリマーの合成方法

 モノマーであるフェノール類と酵素触媒であるHRPを適切な溶媒(主として有機溶媒/緩衝液の混合溶媒)に溶解させ,酸化剤である過酸化水素水を滴下することでポリマーが得られた.生成したポリマーについて,紫外線吸収・抗酸化性・抗菌性・タンパク質に対する結合性といった機能性評価を行った.

フェノールポリマーのもつ機能

紫外線吸収

 紫外線吸収帯が長波長側にまで伸び,UV-BからUV-A領域にまで広がっていた.化粧品や日焼け止めなどへの応用が期待される.

タンパク質への結合性

 特定の共重合体(アミノ基2,カルボキシル基7,tert-ブチル基1のモノマー仕込み比)においては,タンパク質(アルブミン)に対する結合性を有することが分かった.医薬品への応用が期待される.

抗酸化性

 フェノールポリマーはいずれも抗酸化性を有していた.抗酸化性の強いものではアスコルビン酸(ビタミンC)相当の抗酸化性を示した.化粧品や医薬品などへの応用が期待される.

フェノールポリマーの抗酸化性

研究者INFO: 工学部 生命工学科 ナノメディシン研究室 外波弘之 准教授

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